Органическая химия. Часть 2. Ароматические соединения

А. Ф. Пожарский

Ольга Валерьевна Дябло

Е. А. Филатова

А. В. Гулевская

Учебное пособие составлено на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете Южного федерального университета и содержит теоретический материал, варианты индивидуальных домашних заданий и дополнительные задачи по четырем темам-модулям («Электрофильное замещение в ароматическом ядре», «Фенолы», «Ароматические амины. Соли диазо-ния», «Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре»), изучаемым студентами в рамках общего курса «Органическая химия». Предназначено для теоретической подготовки к лабораторному практикуму по органической химии студентов специалитета 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия» и бакалавриата 04.03.01 «Химия».

О. В. Дябло, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, Е. А. Филатова

Органическая химия Учебное пособие Часть 1

Предисловие

Большинство современных университетских курсов по органической химии состоит из двух больших разделов (алифатические соединения и ароматические соединения), изучаемых в двух-трех последовательных семестрах. Изучение органической химии традиционно включает лекционный курс, семинарские занятия и лабораторный практикум. Подготовка студентов на химическом факультете Южного федерального университета по направлениям 04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия» и 04.03.01 – «Химия» следует этой подтвердившей свою эффективность традиции.

Предлагаемое учебное пособие предназначено для теоретической подготовки к лабораторному практикуму по органической химии студентов и является первой частью цикла:

1. Дябло О. В., Гулевская А. В., Пожарский А. Ф., Филатова Е. А. Учебное пособие по органической химии. В 2 ч. Ч. 1. Алифатические соединения.

2. Филатова Е. А., Гулевская А. В., Дябло О. В., Пожарский А. Ф. Учебное пособие по органической химии. В 2 ч. Ч. 2. Ароматические соединения.

Лабораторный практикум по органической химии рассчитан на два семестра. Каждое занятие в лабораторном практикуме по органической химии начинается с обсуждения теории применяемого синтетического метода. Цель этой теоретической подготовки – углубить знания студентов и научить активно применять теоретические знания при решении синтетических задач, развить навыки анализа строения органических соединений и оценки влияния структурных факторов на реакционную способность соединений. Подготовка к выполнению синтеза органического соединения включает изучение механизма соответствующей реакции и факторов, влияющих на ее протекание, осмысление каждой операции синтеза, выполняемого по заданной методике, а также решение теоретических задач по обсуждаемой теме и, в результате, овладение основами стратегии и тактики органического синтеза. Постоянный тренинг в решении задач различной сложности на семинарах и при самостоятельной подготовке к лабораторным и контрольным работам помогает студентам активно усваивать текущий материал и успешно сдавать экзамен по дисциплине.

Пособия охватывают вопросы строения, реакционной способности и взаимных превращений органических соединений и призваны углубить и дополнить лекционный курс примерами практического использования важнейших свойств соединений различных классов в органическом синтезе.

Модуль 1

Реакции ацилирования органических соединений

Комплексная цель модуля

Углубить и систематизировать знания о строении и реакционной способности карбонильной группы. Обобщить знания о механизмах превращений с участием карбонильной группы, акцентируя внимание на механизме ацилирования. Получить представление о применении реакций ацилирования в органическом синтезе.

Программа семинара

Ацилирование. Номенклатура типичных ацилов – остатков жирных и ароматических карбоновых кислот, а также сульфокислот. Типы ацилирующих агентов и сравнение их эффективности: галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды кислот и сами кислоты. Ацилирование аминов, спиртов, фенолов, карбоновых кислот, меркаптосоединений (тиоспиртов, тиофенолов). Механизм реакции ацилирования. Ацил в качестве защитной группы. Методы элиминирования ацильной з